Шиленская школа основана в 1925 году в селении Шиле. В частном доме села была открыта 2-х классная светская начальная школа для детей 9-ти населённых пунктов Кужникского сельского совета.
В 1932 году было построено отдельное каменное здание для начальной школы с пришкольной территорией.
В 1937 году школа была реорганизована в семилетнюю.
В 1942 году при школе начал функционировать интернат.
На территории школы были построены спальные корпуса для интерната, столовая, кухня. Благодаря пришкольному интернату, получили возможность продолжать учебу (после начальных классов) и дети из близлежащих сел Хивского, Кайтагского районов и отдаленных сел Табасаранского района.
В 1958 году Шиленскую школу реорганизовали в восьмилетнюю школу.
В 1966 году для школы построили новое, типовое здание, которое до сих пор, после капитального ремонта, полноценно работает.
В 1976 году школа была реорганизована в среднюю школу.
Директорами и учителями в школе работали представители разных национальностей и народностей: табасаранцы, русские, украинки, даргинец, еврей, осетин, азербайджанец, лезгины.
Первый местный учитель с высшим педагогическим образованием- Курбанов Рамазан Курбанович – участник Великой Отечественной войны. Более 20 лет возглавлял Шиленскую школу. Под его руководством Шиленская средняя школа стала одним из самых лучших школ Табасаранского района.
С момента основания школы около 1500 выпускников получили свидетельство о начальном образовании, аттестаты основного общего и среднего (полного) образования.
Шиленская средняя школа по праву гордится своими выпускниками!
Из окончивших Шиленскую школу, заслуженными работниками стали:
Курбанов Рамазан Курбанович- Заслуженный учитель ДАССР и РСФСР.
Магомедов Мирзамагомед Ханмагомедович- Заслуженный врач ДАССР и РСФСР.
Абдурахманов Абдулкадыр Рабиевич- директор года-1999,
Отличник народного просвещения РСФСР, Заслуженный учитель
РД.
Гасанов Гаджимурад Рамазанович- Заслуженный журналист РД.
Алиев Абдуризак- Заслуженный учитель РД.
Раджабов Малларажаб Малларизаевич- Почетный работник НПО РФ. Отличник народного образования РД.
Османов Абдурахман Маллалиевич- Заслуженный художник РД.
Абдуллаев Маллараджаб Ш.- Заслуженный энергетик РФ.
Ученые степени имеют:
Гаджимурадов Исин- кандидат сельскохозяйственных наук.
Исмаилов Магомедрасул- кандидат сельскохозяйственных наук.
Расулов Расул Рамазанович- доцент, кандидат физико-математических наук.
Османов Гаджимагомед Гаджиумарович- кандидат философских наук.
Османов Эседуллах Маллалиевич- доктор медицинских наук, профессор Тамбовского ГУ.
Мирзаханов Джабраил Г.- кандидат исторических наук, доцент ДГТУ.
Омаров Рустам Рамалданович- кандидат сельскохозяйственных наук, доцент Кубанской сельскохозяйственной академии.
Шиленская школа награждена:
Дипломами Всероссийского конкурса «Школа года»
1999г., 2000г., 2005г.
Дипломом Министерства образования и науки РФ-победителю конкурса ОУ, внедряющих инновационные образовательные программы.
Поздравительное письмо СФ ФС РФ от С.М.Миронова- победителю конкурса ОУ ПНП «Образование».
Занесена в энциклопедию «Лучшие школы России»
Дипломом «Лучшая школа Табасарана -2007г.»
Дипломом Республиканского конкурса ( 2 место), «Моя малая Родина», в номинации «Родословие моей земли».
Грамотой Республиканского конкурса « Мы дружбой народов сильны», посвященном 90- летию Р.Гамзатова.
В 2007 г. школа выиграла Президентский грант в 1 млн. руб.
Школа имеет хорошие спортивные традиции. Неоднократно юношеская волейбольная команда Шиленской школы становилась призёром районных соревнований. Несколько раз волейбольная команда учителей завоевывала призовые места на районных соревнованиях среди учительских команд школ, посвящённых «Дню Учителя».